ამბობენ, პირველი ფული სილვიო ბერლუსკონიმ თოჯინების თეატრში, უფასო სპექტაკლზე თანაკლასელებისთვის გაყიდული ყალბი ბილეთებით იშოვაო. მილანის უნივერსიტეტში სწავლის პერიოდში სილვიო თანხის სანაცვლოდ თანაკურსელებს საკურსო და სადიპლომო თემებს უწერდა. სტუდენტობისას მტვერსასრუტებითაც ვაჭრობდა და მოგებული თანხით უნივერსიტეტში სწავლის გადასახადს იხდიდა.
უნივერსიტეტის დამთავრების შემდეგ სილვიომ საკუთარი კომპანია "ედილნორდი" ჩამოაყალიბა, რომლის სამოქმედო არეალი უძრავ-მოძრავი ქონებით ვაჭრობა და სამშენებლო ბიზნესი იყო. 1975 წელს ბერლუსკონიმ ჰოლდინგი "ფინინვესტი" შექმნა და დღეისთვის ჰოლდინგს მისი ოჯახის წევრები უძღვებიან. ჰოლდინგი აერთიანებს: კერძო მედია-მაუწყებელ "მედიასეტს" (ტელეარხები: "კანალ 5", "იტალია 1" და "რეტექუატრო"), საგამომცემლო სახლ "მონდადორის", მაღალტირაჟიან გაზეთ "ილ ჯიორნალეს", ბანკ "მედიოლანუმს" და საფეხბურთო კლუბ "მილანს". ამ ჰოლდინგს იტალიელები მოფერებით "ბერლუსკონიზმს" უწოდებენ, რადგან მათი უმეტესობა ბერლუსკონის აშენებულ სახლებში ცხოვრობს, უყურებს ბერლუსკონის ტელევიზიას, კითხულობს ბერლუსკონის კუთვნილ ჟურნალ-გაზეთებს და გულშემატკივრობს ბერლუსკონის "მილანს".
არსებობს რამდენიმე ვერსია, რომ სილვიო ბერლუსკონი დაკავშირებული იყო იტალიურ მაფიასთან. ყველაზე ხმაურიანი იყო 80-იან წლების სკანდალი იყო. მაფიოზები დაემუქრნენ ბერლუსკონის, რომ მის ვაჟს, პიერსილვიოს თავს მოაჭრიდნენ და მილანში, დუომოს მოედანზე გამოკიდებდნენ. ეს რომ არ გაეკეთებინათ, მაფიოზებმა ბერლუსკონის გარკვეული დავალებების შესრულება დაავალეს. სილვიომ შვილები ამერიკაში გადამალა, თვითონ კი იტალიური სპეცსამსახურების დახმარებით, მუქარის ავტორებზე გავიდა და დღეს ისინი სასჯელს იხდიან საპატიმროში.
2003 წელს გამოვიდა სილვიო ბერლუსკონის სიმღერების ალბომი "მელიო უნა კანცონე". აღსანიშნავია, რომ სიმღერების ტექსტები და მელოდია სილვიოს დაწერილი იყო, ოღონდ თვითონ სიმღერებს ნეაპოლელი მომღერალი მარიანო აპიჩელა ასრულებდა. ცნობილია, რომ ახალგაზრდობაში სილვიო ბერლუსკონი საკრუიზო ლაინერებზე მომღერლად მუშაობდა, მაგრამ, ამჯერად მან უარი განაცხადა სიმღერების შესრულებაზე. კომპოზიციებში იგრძნობა ნეაპოლური ტრადიციები, ხოლო ტექსტები, ძირითადად, სიყვარულსა და ღალატზეა. 2008 წლის დეკემბერში ბერლუსკონის კიდევ ერთი ალბომი გამოვიდა და სიმღერებს ისევ მარიანო აპიჩელა ასრულებდა.
ინტერნეტ ვიდეოპორტალ "იუთუბზე" დღემდე დიდი პოპულარობით სარგებლობს ორი ვიდეორგოლი, რომლებშიც მთავარი როლი სილვიო ბერლუსკონის ეკუთვნის. პირველ ვიდეორგოლში სილვიოს სექსის იმიტაცია იყო გადაღებული. ბრიუსელში ევროსაბჭოს სასახლის შესასვლელთან, სილვიო "ლიმუზინს" ელოდებოდა, როცა დაინახა, რომ ერთ-ერთ მანქანასთან დახრილი მომხიბვლელი ქალი-პოლიციელი ჯარიმას უწერდა ავტომობილის მეპატრონეს. ბერლუსკონი ჩუმად მიეპარა პოლიციელს და მის ზურგსუკან სექსის მოძრაობების იმიტაცია გააკეთა. ამბობდნენ, ეს ვიდეორგოლი ფარული კამერით ბელგიელმა ტელეჟურნალისტებმა გადაიღეს, მაგრამ მოგვიანებით, აღმოჩნდა, რომ გამოყენებულია ბერლუსკონის ორეული და ყველაფერი დადგმული შოუ იყო. მეორე ვიდეორგოლში კი, რომელიც უცნობია, ყალბია თუ არა, ბატონი სილვიო ერთ-ერთ კაფეშია. იტალიის ყოფილი პრემიერი იმ მომენტშია დაფიქსირებული, როცა ცხვირში იქექება და ზედ ყავას აყოლებს.
უამრავი რეალური ფაქტი არსებობს, სადაც ბერლუსკონი თავისი იუმორის დემონსტრირებას ახდენს საზოგადოების თვალწინ. მისი ყველაზე გახმაურებული ხუმრობებიდან აღსანიშნავია, ეპიზოდი გერმანიის კანცლერთან ანგელა მერკელთან და ასევე, გამონათქვამი ბარაკ ობამაზე. პირველ ეპიზოდში, ბერლუსკონი გერმანიის კანცლერს ზურგსუკან მიეპარა და ხმამაღლა დაიყვირა "კუ-კუ", რამაც ფრაუ მერკელი გააოცა და იყვირა: "ოო, სილვიო!" მერე კი ჩაეხუტა. მეორე ხუმრობა ამერიკის პრეზიდენტ ბარაკ ობამას ეხება. მოსკოვში ყოფნისას, პრეზიდენტ მედვედევთან გამართულ ერთობლივ პრესკონფერენციაზე, იტალიის პრემიერმა ასე დაახასიათა შეერთებული შტატების ახალი პრეზიდენტი: "იგი ახალგაზრდაა, სიმპათიური და კარგად გარუჯული". პრემიერის ეს რეპლიკა მისმა ოპონენტებმა საკმაოდ ნეგატიურად აღიქვეს და მას მოუწოდეს ბოდიში მოეხადა ამერიკელი ხალხისთვის.
რამდენიმე წლის წინ ციურიხში, გალერეა "ნიკოლა ფონ ზენგერში" ანონიმურმა მყიდველმა 18 ათას დოლარად შეიძინა საპნის ნაჭერი. საპონი ექსცენტრიკული გამოხდომებით ცნობილმა იტალიელმა მხატვარმა, ჯანი მოტიმ დაამზადა. ყველაზე საინტერესო კი ის არის, რომ საპონი იტალიის ყოფილი პრემიერ-მინისტრის სილვიო ბერლუსკონის ქონისგან არის დამზადებული. მოტიმ ლუგანოს პლასტიკური ქირურგიის ელიტარულ ცენტრში, ანონიმად დარჩენილი თანამშრომლისგან შეიძინა სილვიო ბერლუსკონის ქონი, რომელიც მას ლიპოსაქციის შემდეგ მოაცილეს. სწორედ ექსპრემიერის ქონისგან გამოადნო მოტიმ ცნობილი საპონი.
2010 წელს სილვიო ბერლუსკონის ბრალად წაუყენეს, საკუთარ ვილაზე არკორეში, სექსუალური ორგიების მოწყობა. ამ სკანდალს იტალიაში "ბუნგა-ბუნგას" სახელით იცნობენ. ამ საქმესთან დაკავშირებით რამდენიმე ცნობილი ადამიანი დაიკითხა, მათ შორის მსახიობი ჯორჯ კლუნი და მოდელი ელიზაბეტ კანალისი. ყველაზე მძიმე ბრალდება კი, რომელიც "ბუნგა-ბუნგას" სკანდალს უკავშირდება, სილვიო ბერლუსკონისა და არასრულწლოვანი მოცეკვავის, რუბის ინტიმურ კავშირს ეხება. ბერლუსკონის თქმით, საქმე თავიდან ბოლომდე აბსურდულია.
აქვე, გაგაცნობთ იმ ქალბატონების ჩამონათვალს, რომლებიც "ბუნგა-ბუნგას" სკანდალში იყვნენ გახვეულნი და სილვიო ბერლუსკონისთან ინტიმურ კავშირში არიან შემჩნეულნი: აიდა იესპიცა – 33 წლის ვენესუელელი მოდელი, ნიკოლ მინეტი – ერთ დროს ბერლუსკონის პირადი სტომატოლოგი, ბარბარა გუერა – იტალიელი მოდელი და საფეხბურთო წრეში კარგად ცნობილი ლამაზმანი, ნოემი ლეტიცია – 22 წლის მოდელი, მარა კარფანია – ბერლუსკონის კაბინეტის ყოფილი წევრი, კარფანია ყოფილი "მის იტალია" და წარსულში განთქმული ფოტომოდელი იყო. მან პოლიტიკური კარიერა ბერლუსკონისთან სიახლოვით გაიკეთა. ამ ჩამონათვალშია ასევე, ფრანჩესკა დელერა – 47 წლის მსახიობი, რომელიც ბერლუსკონის საყვარლებს შორის ყველაზე ასაკოვანია, ქარიმა ელ მარუგი – "რუბის" სახელით ცნობილი მაროკოელი მოცეკვავე